五月天《回到那一天》25週年巡迴演唱會在上海體育場盛大開場，第一晚邀請到張國璽作嘉賓，合唱〈我愛夏天〉並與阿信互動甜蜜。張國璽出場就稱阿信為 Honey，還與阿信互相親吻，這一幕瞬間將全場的歡呼推到最高點。舞台燈光與舞美更搭配九十支水炮與〈私奔到月球〉的花火，營造出沁涼又浪漫的夏日派對氛圍。
第二場演唱會嘉賓為韋禮安，合唱〈香水〉回味台北大巨蛋經典演出。韋禮安表示，上次到大巨蛋想聽〈香水〉卻沒點到，這次特別選唱對自己意義非凡的歌曲，他也幽默分享：「致敬我從小到大聽的音樂，一定有五月天的基因在裡面。」阿信也笑稱：「像我青春有韋禮安的存在，我都聽〈如果可以〉。」全場歌迷熱烈跟唱，阿信直呼：「有開八萬人的潛值！」現場互動輕鬆幽默，增添演唱會歡樂氛圍。
第三場演唱會特邀陳粒參與，合唱〈私奔到月球〉與〈小半〉，在煙火映照下完成浪漫表演。陳粒分享初次登上五月天舞台的緊張感：「行嗎？行嗎？不敢上大哥哥的舞台。」阿信與五月天成員給予鼓勵，讓她順利完成演出。現場歌迷也大合唱她的經典歌曲，場面十分熱烈。開場嘉賓琳誼 Ring與小魏魏嘉瑩自彈自唱多首曲目，氣氛提前升溫，最終由蕭秉治擔任當晚開場嘉賓。整場演唱會結合巨大樂高 Mayday Max、超大型喵星人裝置與指標地標東方明珠景觀，讓夏末派對更加難忘，阿信亦感性表示：每次夏天結束，心裡都捨不得，許多美好、瘋狂的事情都發生在夏天。