2007年，梁朝偉與湯唯在李安指導的《色戒》中大膽攜手演出，床戲尺度成為影迷熱議焦點。據傳李安當時甚至考慮找替身，但梁朝偉堅決要親自上陣，並為拓展戲路而三點全露，拍攝前還減重8公斤，接受畫眼袋、法令紋和推高髮際線等特殊安排，這在當年的偶像路線中堪稱重大突破。據傳，當年還沒正式入行、只在廣告中露臉的中國男星鄭愷也曾被李安看中作替身人選之一。
梁朝偉與湯唯在片中多場床戲接連上演，據報導全裸同場，李安與攝影團隊在場僅剩4人旁聽，三場床戲總拍攝超過20天。3場床戲殺青後，李安、梁朝偉與湯唯都忍不住大哭，梁朝偉也坦言尺度太大、心裡負擔非常沉重，甚至超過他在《春光乍洩》時的體驗。導演並使用了一些方法協助他跨越心理障礙。
這段經歷讓梁朝偉在戲路上取得突破，逐步擺脫偶像框架，轉而接受更多接受度更廣的挑戰；他為角色做出多重外觀調整，從減重、修飾五官到髮際線的安排，展現演員為角色投入的決心。如今回看，色戒的那段日子成了他演藝生涯的轉捩點，也讓觀眾對他的表演有了新的認知。
