鄭伊健因主演《古惑仔》系列一舉成名，但他也坦言這部作品曾成為自己演藝生涯中“最大污點”，因為片中暴力場景與紋身潮流曾引發青少年模仿。如今觀眾回味這段時光，既有懷舊也需警惕不合時宜的台詞與過度暴力。自此他減少作品數量，坦言不打算退休，但也不想再拍同樣的東西，意在轉型探索新的角色與題材。
關於是否再演《古惑仔》，他爽朗回應：「《古惑仔》可以重拍，但不用找我啦。」他表示年紀越來越大，不再願意打打殺殺，並認為經典角色應順應時機，或有意讓漫畫中白髮陳浩南的故事線成為新發展，但也堅持品質與時代契合才是重啟的關鍵。
2024 年，他主演文藝片《久別重逢》，飾演跨時空音樂人，與小36歲演員許恩怡合作，展現駕馭文藝片的實力。近年他定居日本，幾乎半退休，專注於演唱會和私人時光，與妻子蒙嘉慧已達成「丁克」共識，2025 年北美巡演期間仍受粉絲偶遇，身形略有發福但氣定神閒。Netflix 推出《古惑仔》4K 修復版，再度喚起年輕一代的回憶，同中有不同的理解。陳小春於上海舉行的演唱會上，鄭伊健突然現身，兩人合唱經典《友情歲月》並相擁落淚，被粉絲視為「古惑仔宇宙的完美句點」。
